Chicago vanta una scena musicale leggendaria che ha prodotto alcuni dei musicisti più famosi della storia, in particolare nei generi blues e jazz. La città ha ospitato leggende del blues come Muddy Waters, Howlin' Wolf e Buddy Guy, e grandi del jazz come Louis Armstrong e Nat King Cole. Chicago è anche nota per il suo contributo alla musica house, con famosi DJ e produttori come Frankie Knuckles e Derrick Carter che provengono dalla città. Inoltre, Chicago ha ospitato diversi famosi festival musicali, tra cui il Lollapalooza, il Pitchfork Music Festival e il Chicago Blues Festival.
Chicago è una città con un ricco patrimonio culturale, con notevoli contributi all'architettura, all'arte e al cibo. La città ospita diversi monumenti architettonici iconici, come la Willis Tower (ex Sears Tower), il John Hancock Center e la Chicago Water Tower. L'Art Institute of Chicago è uno dei musei d'arte più famosi al mondo e la vivace scena teatrale della città comprende luoghi famosi come il comedy club Second City e la Steppenwolf Theatre Company. Chicago è anche considerata da molti il luogo di nascita della pizza e degli hot dog di Chicago, due creazioni culinarie locali diventate famose in tutto il mondo.
Chicago ha una storia affascinante che risale al XVIII secolo, quando fu colonizzata dagli esploratori francesi. La città ebbe un ruolo importante nella Guerra Civile Americana e divenne un importante nodo di trasporto alla fine del XIX secolo, con la costruzione del Canale Erie e della rete ferroviaria. La città ha avuto anche un ruolo importante nel movimento operaio ed è stata sede di numerosi scioperi e proteste storiche. Oggi Chicago è un'area metropolitana fiorente che riflette la sua ricca storia culturale, la diversità della popolazione e la miscela unica di influenze provenienti da tutto il mondo.