Portland ha una fiorente scena musicale, nota per l'indie e l'alternative rock, il folk e la musica elettronica. La città ha prodotto diversi musicisti famosi, tra cui Elliott Smith, The Decemberists e Modest Mouse. Tra i locali musicali più famosi di Portland ci sono la Crystal Ballroom, la Wonder Ballroom e la Doug Fir Lounge. Portland è anche sede di numerosi festival musicali, come il Pickathon e il MusicfestNW, che attirano folle da tutto il Paese.
Portland è nota per la sua cultura vivace ed eclettica, con una varietà di musei, gallerie, teatri e festival in tutta la città. Il Portland Art Museum è una meta imperdibile per gli amanti dell'arte, con collezioni di arte americana, europea e asiatica. L'Oregon Museum of Science and Industry offre mostre interattive su scienza e tecnologia, mentre l'Hollywood Theatre e il Clinton Street Theater proiettano film indipendenti e classici. Portland è anche sede di numerosi festival culturali, come il Portland Rose Festival, il Portland International Film Festival e l'Oregon Shakespeare Festival.
Portland ha una ricca storia che risale al XIX secolo, quando era un importante centro di scambi e commercio. Durante il XX secolo, Portland ha svolto un ruolo significativo nel movimento per i diritti civili, con attivisti come Beatrice Morrow Cannady e Edwin C. Berry che hanno lasciato il segno nella città. Oggi, i visitatori possono esplorare la storia di Portland in punti di riferimento come la Pittock Mansion, l'Oregon Historical Society Museum e il Fort Vancouver National Historic Site. Portland è anche nota per i suoi parchi e spazi all'aperto, con il Forest Park e il Tom McCall Waterfront Park che offrono opportunità per escursioni a piedi, in bicicletta e altre attività ricreative.